Sáng kiến kinh nghiệm Phản ứng cộng của chất hữu cơ

Họ và tên: Phạm Minh Thiện
2. Ngày tháng năm sinh: 16. 12. 1980. 
3. Quê quán: Ấp Long Hòa, thị trấn Phước Long, Phước Long, Bạc Liêu.
4. Nơi cư trú: Ấp Long Hòa, thị trấn Phước Long, Phước Long, Bạc Liêu.
5. Điện thoại cá nhân: 0943785828.
6. Chức vụ: giáo viên.
II. TRÌNH ĐỘ ĐÀO TẠO: 
- Trình độ chuyên môn, nghiệp vụ: Đại học.
- Năm nhận bằng: 2003.
- Chuyên ngành đào tạo: cử nhân hóa học.
III. KINH NGHIỆM KHOA HỌC:
- Lĩnh vực chuyên môn có kinh nghiệm: bồi dưỡng học sinh giỏi.
- Số năm kinh nghiệm: 12.
- Các đề tài đã có trong 5 năm gần đây: 
+ Sử dụng bài tập hóa học để phát triển tư duy HS.
+ Giải bài tập hóa học bằng phương pháp ion thu gọn.
+ Phương pháp giải bài tập bằng đồ thị.
+ Phương pháp giúp học sinh làm việc với sách giáo khoa hiệu quả môn hóa học.
+ Phản ứng thế của hiđrocacbon.
Phần 1: ĐẶT VẤN ĐỀ
- Trong cấu trúc đề thi học sinh giỏi cấp tỉnh và cấp quốc gia môn hóa học lớp 11, 12 luôn có phần hóa hữu cơ, trong đó phản ứng thế cộng của hiđrocacbon và...các trường phổ thông chưa nhiều, đa số mang tính chấp nối các tài liệu tham khảo. Đặc biệt tài liệu về cơ chế và bài tập xác định cấu tạo hóa hữu cơ lại càng hiếm gặp. Đa số kiến thức thi học sinh giỏi hóa hữu cơ là những kiến thức ở bậc đại học, vì thế giáo viên dạy bồi dưỡng phải chắc lọc sao cho phù hợp với đối tượng học sinh nhưng cũng đảm bảo mức độ của một đề thi học sinh giỏi.
	- Thực tế cho thấy, đa phần học sinh còn học tủ mảng kiến thức hóa hữu cơ, ít nghiên cứu về phương pháp giải nên khó làm tốt các câu hỏi về hóa hữu cơ khi tham gia thi học sinh giỏi.
v Giải pháp:
- Nhận thức được tầm quan trọng của hóa học hữu cơ, tôi biên soạn từng chuyên đề theo các loại phản ứng quan trọng, lượt giới thiệu bộ tài liệu ôn học sinh giỏi về cơ chế phản ứng nhằm cung cấp các kiến thức nền tảng và nâng cao để phục vụ trong việc bồi dưỡng học sinh giỏi.
- Tôi tập hợp, sàn lọc kiến thức lí thuyết phù hợp, sưu tầm, biên soạn bài tập và đưa ra một số phương pháp làm bài tập để học sinh có thể học tập, vận dụng khi làm các câu hỏi về nội dung này.
	- Cấu trúc đề tài PHẢN ỨNG CỘNG CỦA CHẤT HỮU CƠ gồm 2 phần chính:
	+ Phần 1: Cơ sở lí thuyết tổng quát về phản ứng cộng, cung cấp kiến thức phổ biến trong nội dung ôn luyện học sinh giỏi về phương trình phản ứng, cơ chế phản ứng và đặc điểm phản ứng cộng: Phản ứng cộng thân điện tử (AE), phản ứng cộng gốc tự do (AR), phản ứng cộng thân hạch (AN). Thông qua phần này, tôi hệ thống, phân loại rõ ràng và trình bày đầy đủ nội dung kiến thức của phản ứng cộng.
	+ Phần 2: Bài tập áp dụng, có phân dạng và hướng dẫn giải cụ thể về các loại phản ứng trên. Trong phần bài tập, khắc sâu kỹ năng viết phương trình, cơ chế phản ứng thế và các bài tập định lượng liên quan phản ứng cộng với mức độ dành cho học sinh khá giỏi tham khảo. Đặc biệt trong phần này, tôi nhấn mạnh giới thiệu với bạn đọc phương pháp xác định cấu tạo và phương pháp làm các bài tập ứng với phản ứng cộng không hoàn toàn. Đây là nội dung tôi rất tâm huyết và dành nhiều th...2-Br
	b. Đối với HX
	- Khả năng phản ứng HF < HCl < HBr < HI.
	- Phản ứng cộng trans AE vào anken đối xứng sẽ cho 1 sản phẩm duy nhất.
	- Phản ứng cộng trans AE vào anken không đối xứng sẽ cho 2 sản phẩm theo quy tắc Mac- Cop- Nhi- Cop: “Phản ứng cộng electronphin vào các tác nhân không đối xứng vào nối đôi hợp chất hữu cơ xảy ra theo chiều hướng tạo ra cacbocation bền hơn.
Giải thích quy tắc : Phản ứng xẩy ra theo cơ chế cộng electrophin do đó giai đoạn chậm ưu tiên tạo ra cacbocation bền vững hơn (điện tích dương của cacbocation được giải tỏa khắp phân tử).
- Cacbocation (A) bền hơn (B) vì điện tích dương nằm đối xứng nên giải toả trên toàn bộ phân tử. Cũng có thể giải thích do gốc ankyl đẩy electron làm cho liên kết p bị phân cực, nên ion dương dề gắn vào cacbon mang điện âm và ngược lại. 
	- Nếu C có nhóm thế húy rất mạnh thì trái với quy tắc trên, ví dụ nhóm CF3-
2CF3-CH = CH2 + 2HBr CF3-CH Br-CH3 (SPP) + CF3-CH2-CH2Br (SPC)
- Khi viết sản phẩm cần chú ý sự tương tác hiệu ứng liên hợp của các nhóm thế để xác định sản phẩm chính, sản phẩm phụ:
- Phản ứng cộng H2O : etylen rượu etylic
	 đồng đẳng rượu bậc 2 hoặc bậc 3
 CH2 = CH2 + HOH CH3CH2OH 
- Phản ứng cộng H2SO4
1. 2. Đối với ankađien
1.2.1. Cơ chế phản ứng:
Ankađien cũng chứa các liên kết đôi (gồm 1π và 1 s ) tương tự anken, đặc biệt đien liên hợp khi tham gia phản ứng cộng có thể có các kiểu cộng khác nhau và chúng có thể vừa cộng vừa đóng vòng.
Phản ứng cộng theo cơ chế AE tương tự anken
Br-Br 
CH2=CH-CH=CH2 + CH2Br-CH+-CH=CH2 (I) + Br-
Cation ankyl có điện tích dương không nằm tập trung trên một nguyên tử C mà được giải tỏa trong toàn hệ liên hợp π vì vậy cation được ổn định. Cation (I) bền hơn cation (II) nên ở nhiệt độ thấp sản phẩm cộng 1,2 là chủ yếu. Ở nhiệt độ cao sản phẩm cộng 1,4 chiếm ưu thế là vì nó bền hơn do có liên kết đôi nằm trong mạch (có nhiều hiệu ứng H hơn)
1.2.2 Đặc điểm phản ứng:
	a. Đối với X2	
- Khi có dư halogen thì sản phẩm cộng cuối cùng là dẫn xuấ